Au cours de l’été 1988, Peter Chittick et Carolyn Fairbairn (sa petite amie de l’époque devenue aujourd’hui son épouse) recherchaient une propriété provençale pour la transformer en hôtel. Ils ont découvert une grande maison de campagne appartenant à une famille parisienne dans le petit village de Crillon le Brave. Un an plus tard, avec l’aide d’un partenaire financier, Craig Miller et de son épouse Susan Meech, Peter a ouvert l’Hostellerie de Crillon le Brave, composé de 11 chambres, dans ce qui est devenu aujourd’hui la "Maison Roche".
Au cours de ces 19 dernières années, l’hôtel s’est agrandi et a intégré six bâtiments supplémentaires, atteignant ainsi 32 chambres. En 1995, l’Hôtel a rejoint la prestigieuse chaîne des hôtels "Relais et Châteaux".
Au fil des ans, Peter et Craig ont bénéficié du soutien financier d'un important groupe de co-investisseurs. En 2006, l’équipe s’est étoffée avec l’arrivée de Robin Hutson, fondateur de l’Hôtel du Vin au Royaume-Uni, en tant que associé, et de Patrick Gaillard, un français, assumant les fonctions de directeur général du site et d'associé. Dans le délai relativement court qui a suivi leur arrivée, les deux partenaires ont apporté une importante contribution à l’activité de l’hôtel. L’épouse de Robin, Judy, a, assumé la responsabilité des récentes rénovations.
Patrick, avec l’aide de sa compagne Andrea Kent, dirige l’hôtel. Ils habitent tous deux à Crillon le Brave et principalement assistés par un personnel local.